Tương phản đầy kịch tính so với nhiệm kỳ đầu tiên, có rất ít quy trình lập pháp lớn được thông qua trong nhiệm kỳ hai. Trong nhiệm kỳ này, Hoa Kỳ có được một Cơ quan đặc trách Gia cư Hoa Kỳ, một Đạo luật Điều chỉnh Nông nghiệp thứ hai và Đạo luật Tiêu chuẩn Lao động Công bằng năm 1938 cho ra đời lương tối thiểu. Khi nền kinh tế bắt đầu tồi tệ trở lại vào cuối năm 1937, Roosevelt đưa ra một chương trình kích cầu cấp tiến, xin Quốc hội chi 5 tỷ đô la cho công chánh và giải cứu Cơ quan Quản trị Tiến trình Xây dựng Công chánh (WPA). Sự kiện này giúp tạo ra đỉnh điểm 3,3 triệu việc làm do WPA quản lý vào năm 1938.

Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ là rào cản chính đối với những chương trình của Roosevelt trong suốt nhiệm kỳ hai vì nó lật ngược nhiều chương trình của ông. Đặc biệt là vào năm 1935, tối cao pháp viện đồng thanh phán quyết rằng Đạo luật Phục hồi Quốc gia (NRA) là một sự ủy thác quyền lực một cách vi hiến của ngành lập pháp trao cho tổng thống. Roosevelt làm sửng sốt Quốc hội vào đầu năm 1937 khi đề nghị một luật mới cho phép ông bổ nhiệm 5 thẩm phán tối cao pháp viện mới[54] Kế hoạch "lấp đầy tòa án" này bị phản đối kịch liệt từ chính đảng của ông, dẫn đầu là Phó Tổng thống Garner vì nó dường như làm đảo lộn tam quyền phân lập và trao cho tổng thống cả quyền kiểm soát ngành tư pháp. Đề nghị của Roosevelt bị thất bại. Tòa án cũng rút lại cuộc đối đầu với hành pháp bằng cách phán quyết rằng các Đạo luật An sinh Xã hội và Quan hệ Lao động là hợp hiến. Chẳng bao lâu sau đó, một số thẩm pháp Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ mất hoặc về hưu đã tạo cơ hội cho Roosevelt bổ nhiệm người của mình thay thế mà chỉ gặp phải một ít tranh cãi. Giữa năm 1937 và 1941, ông bổ nhiệm đến 8 thẩm phán tối cao pháp viện.[55]

Roosevelt từng có hậu thuẫn rất lớn từ các công đoàn đang phát triển nhanh nhưng đến thời điểm này thì họ chia rẽ thành hai thành phần đối nghịch cay cú là Liên đoàn Lao động Mỹ (AFL) và Hội nghị Các tổ chức Công nghiệp (CIO). Thành phần thứ hai được John L. Lewis lãnh đạo. Roosevelt cảnh báo là có một "đại dịch lan tràn trong cả hai mái nhà của các bạn" nhưng sự chia rẽ vẫn tiếp tục và làm suy yếu đảng Dân chủ trong các cuộc bầu cử từ năm 1938 đến năm 1946.[56]

Vì quyết tâm vượt qua sự chống đối của các đảng viên Dân chủ bảo thủ (đa số từ miền Nam Hoa Kỳ), Roosevelt tự dấn thân vào các cuộc bầu cử sơ bộ đảng Dân chủ năm 1938, tích cực vận động cho các ứng viên có thái độ ủng hộ hơn dành cho chương trình cải cách New Deal. Những người mà ông nhắm mục tiêu triệt hạ đã tố cáo ông là tìm cách thâu tóm đảng Dân chủ và dùng chiêu thức thuyết phục cử tri rằng họ độc lập để được tái đắc cử. Roosevelt bị thất bại chua cay, chỉ đánh gục được một mục tiêu, đó là một đảng viên Dân chủ bảo thủ từ Thành phố New York.[57]

Trong cuộc bầu cử tháng 11 năm 1938, đảng Dân chủ mất 6 ghế thượng viện và 71 ghế hạ viện. Các ghế mất phần nhiều tập trung trong số các đảng viên Dân chủ ủng hộ New Deal. Khi Quốc hội nhóm họp năm 1939, đảng Cộng hòa dưới sự lãnh đạo của Thượng nghị sĩ Robert Taft lập ra một liên minh Bảo thủ cùng với các đảng viên Dân chủ miền Nam Hoa Kỳ. Sự ra đời của liên minh bảo thủ này gần như kết thúc khả năng của Roosevelt đưa các đề nghị của mình lên quốc hội để được thông qua thành luật. Luật lương tối thiểu năm 1938 là một đạo luật cải cách New Deal đáng kể cuối cùng được quốc hội thông qua.[58]

Chính sách ngoại giao, 1937–1941

Sự kiện Adolf Hitler lên nắm quyền tại Đức dấy lên nỗi e sợ bùng nổ một cuộc thế chiến mới. Năm 1935, thời điểm Ý xâm lăng Ethiopia, Quốc hội Hoa Kỳ thông qua Đạo luật Trung lập, ra lệnh cấm vận chuyển vũ khí từ Mỹ đến các nước tham chiến. Roosevelt chống đối đạo luật dựa trên lập luận rằng đạo luật đang trừng phạt nạn nhân của sự xâm lược, trong trường hợp này là Ethiopia, đạo luật cũng hạn chế quyền hạn tổng thống trong nỗ lực trợ giúp các quốc gia thân thiện, song sự ủng hộ của công chúng dành cho đạo luật quá lớn nên Roosevelt bị buộc phải ký ban hành. Năm 1937, Quốc hội thông qua một đạo luật thậm chí còn nghiêm ngặt hơn nhưng khi chiến tranh Trung-Nhật năm 1937 bùng nổ thì công luận ủng hộ Trung Hoa do đó Roosevelt được rộng tay giúp đỡ nước này.[59]

Tháng 10 năm 1937, Roosevelt đọc "Bài diễn văn Cách ly" với chủ đích kiềm chế các quốc gia xâm lược. Ông đề nghị rằng các quốc gia hiếu chiến nên bị đối xử như một căn bệnh y học chung và cần phải bị "cách ly".[60] Trong khi đó ông bí mật thiết lập một chương trình chế tạo tàu ngầm có tầm hoạt động xa có thể phong tỏa Nhật Bản.

Tháng 5 năm 1938, một cuộc đảo chính bất thành nổ ra do phong trào phát xít Integralista tại Brasil thực hiện. Sau cuộc đảo chính bất thành, chính phủ Brasil cho rằng Đại sứ Đức, Tiến sĩ Karl Ritter, có nhúng tay vào cuộc đảo chính này và tuyên bố rằng ông ta là persona non grata[61]. Sự việc Brasil tố cáo Đức hậu thuẫn cho cuộc đảo chính Integralista có một ảnh hưởng khích động đối với chính phủ Roosevelt vì nó gây hoang mang rằng tham vọng của người Đức không chỉ giới hạn trong khu vực châu Âu mà trên toàn thế giới.[61] Điều này khiến cho chính phủ Roosevelt thay đổi cách nhìn trước đây về chế độ Đức Quốc xã: một chế độ khó ưa, tuy nhiên trên cơ bản không phải là vấn đề đáng lo đối với Mỹ[61].

Ngày 4 tháng 9 năm 1938 giữa lúc có cuộc khủng hoảng lớn tại châu Âu lên đến đỉnh điểm bằng Hiệp ước München, trong lúc vén mở một tấm bảng vinh danh tình hữu nghị Pháp-Mỹ tại Pháp, Đại sứ Mỹ và cũng là bạn thân của Roosevelt, William C. Bullitt, đã phát biểu rằng "Pháp và Hoa Kỳ đoàn kết với nhau trong chiến tranh và hòa bình" khiến cho trong giới báo chí có nhiều đồn đoán rằng nếu chiến tranh bùng nổ vì Tiệp Khắc thì Hoa Kỳ sẽ tham chiến bên cạnh phe Đồng minh.[62] Roosevelt bác bỏ lời đồn đoán trong một cuộc họp báo ngày 9 tháng 9. Ông nói rằng lời đồn đoán là sai 100%, và rằng Hoa Kỳ sẽ không gia nhập một "khối ngăn chặn Hitler" nào trong bất cứ hoàn cảnh nào. Ông cũng nhấn mạnh rõ rằng trong trường hợp Đức có hành động xâm lược chống Tiệp Khắc thì Hoa Kỳ vẫn giữ lập trường trung lập.[62] Ngay khi Neville Chamberlain trở về Luân Đôn sau Hội nghị München, Roosevelt gởi cho ông một bức điện tín chỉ có hai chữ "Good Man" (nghĩa thông thường là "tốt lắm") mà cho đến nay vẫn còn là chủ đề gây nhiều tranh cãi. Phần đông ý kiến cho rằng bức điện tín mang ý nghĩa chúc mừng trong khi nhóm thiểu số thì phản bác lời giải nghĩa đó.[63]

Tháng 10 năm 1938, Roosevelt mở các buổi hội đàm bí mật với Pháp để xem có cách nào khắc phục được các luật lệ trung lập của Mỹ và cho phép Pháp mua các phi cơ Mỹ để lấp khoảng trống sản xuất trong ngành công nghiệp chế tạo phi cơ Pháp. Bản thân Roosevelt cũng bị nhiều tác động ảnh hưởng vì một bản báo cáo vào tháng 10 năm 1938 của Đại sứ Mỹ tại Pháp, William Bullitt rằng Thủ tướng Pháp Édouard Daladier có nói với ông rằng "Nếu tôi có ba hoặc bốn ngàn phi cơ thì Hội nghị München đã không bao giờ xảy ra".[64] Tháng 11 năm 1938, Jean Monnet bí mật đến Washington cùng với một ủy ban và ngay lập tức đặt mua 1.000 phi cơ chiến đấu Mỹ cho Không quân Pháp.[65] Một vấn đề chính trong các cuộc hội đàm Pháp-Mỹ là làm sao người Pháp trả tiền mua phi cơ Mỹ và làm sao để người Mỹ khắc phục được các đạo luật trung lập của Mỹ[66] Ngoài ra, Đạo luật Johnson 1934, cấm cho các quốc gia vỡ nợ tiền mượn trong thời Chiến tranh thế giới thứ nhất mượn thêm tiền, cũng là một yếu tố phức tạp hơn (Pháp đã vỡ nợ năm 1934 vì không trả nổi tiền nợ mượn trong thời Chiến tranh thế giới thứ nhất).[67] Ngày 28 tháng 1 năm 1939, một sĩ quan Không quân Pháp bị thương trong một vụ rớt máy bay tại Los Angeles. Vụ tai nạn này có liên quan đến một nguyên mẫu máy bay đầu tiên của loại oanh tạc cơ DB-7 khiến làm lộ bí mật các cuộc hội đàm bí mật Pháp-Mỹ[68]. Chuyện bại lộ này dấy lên một làn sóng lớn của chủ nghĩa biệt lập chống lại Roosevelt và dẫn đến việc Ủy ban Quân vụ Thượng viện Hoa Kỳ tiến hành điều tra các cuộc hội đàm Pháp-Mỹ[69]. Vì sự chống đối của chủ nghĩa biệt lập tại Quốc hội nên Roosevelt đã thực hiện một loạt những phát biểu trái ngược đến dân chúng Mỹ vào mùa đông năm 1939. Qua những phát biểu này, ông cảnh báo rằng Pháp và Anh Quốc là "phòng tuyến đầu tiên" của Mỹ cần viện trợ Mỹ và ông còn nói thêm rằng ông chỉ đang theo đuổi chính sách ngoại giao biệt lập mà sẽ không đẩy Hoa Kỳ vào bất cứ một cuộc chiến nào.[70] Những phát biểu trái ngược của Roosevelt càng khiến Hitler càng thêm khinh thường Roosevelt vì cho rằng ông là một lãnh tụ yếu thế, hay dao động và vì thế làm tăng thêm tính chủ quan của Hitler trong việc đánh giá Hoa Kỳ[71]. Tháng 2 năm 1939, để trả tiền mua phi cơ chiến đấu, người Pháp đã đề nghị nhượng lại tất cả các thuộc địa của họ tại vùng biển Caribe và Thái Bình Dương với giá 10 tỉ franc, đánh đổi bằng quyền mua theo tín dụng không giới hạn các phi cơ Mỹ.[72] Sau các cuộc thương thuyết căng thẳng, một cuộc dàn xếp được thỏa thuận vào mùa xuân năm 1939, cho phép Pháp thực hiện các đơn đặt hàng khổng lồ với ngành công nghiệp chế tạo phi cơ Mỹ; tính đến năm 1940, tuy phần lớn các phi cơ được đặt mua đã không được giao hàng tại Pháp nhưng Roosevelt đã sắp xếp đổi hướng giao hàng các phi cơ này cho người Anh vào tháng 6 năm 1940.[73]

Vào tháng 4 năm 1940, Đức xâm chiếm Đan Mạch và Na Uy, theo sau là xâm chiếm Hà Lan, Bỉ, Luxembourg, và Pháp vào tháng 5. Các chiến thắng của Đức tại Tây Âu khiến cho Anh Quốc trở nên suy yếu, dễ bị xâm chiếm. Vì quyết không để cho Anh Quốc bại trận, Roosevelt tận dụng ngay sự chuyển đổi nhanh chóng thái độ của công chúng. Paris sụp đổ gây hoang mang cho công luận Mỹ và tiếng nói của chủ nghĩa biệt lập cũng gần như tắt tiếng. Một sự đồng thuận cho thấy rằng chi tiêu quân sự phải được nới rộng một cách ngoạn mục. Không có sự đồng thuận rằng nguy cơ lâm chiến của Hoa Kỳ là bao nhiêu khi trợ giúp Anh Quốc. Tháng 7 năm 1940, FDR bổ nhiệm hai lãnh tụ theo chủ nghĩa can thiệp thuộc Đảng Cộng hòa, Henry L. Stimson và Frank Knox, làm bộ trưởng chiến tranh và bộ trưởng hải quân theo thứ tự vừa kể. Cả hai đảng ủng hộ các chương trình của ông nhanh chóng xây dựng các lực lượng quân sự Mỹ, nhưng những người theo chủ nghĩa biệt lập cảnh báo rằng Roosevelt sẽ đưa quốc gia lâm vào một cuộc chiến không cần thiết với Đức. Ông thành công trong việc hối thúc Quốc hội thông qua luật tuyển mộ quân dịch thời bình đầu tiên trong lịch sử Hoa Kỳ năm 1940 (luật này được gia hạn năm 1941 bằng một phiếu ở Quốc hội). Roosevelt được "Ủy ban Phòng vệ Mỹ bằng cách Trợ giúp Đồng minh" ủng hộ nhưng bị "Ủy ban Mỹ trên hết" phản đối.[74]

Roosevelt dùng uy tín cá nhân của mình để xây dựng sự ủng hộ cho việc can thiệp của Hoa Kỳ. Nước Mỹ phải là "Kho thuốc đạn dân chủ", đó là lời phát biểu của ông trên sóng truyền thanh đến dân chúng Mỹ trong chương trình "fireside chats".[75] Ngày 2 tháng 9 năm 1940, Roosevelt công khai thách thức các đạo luật trung lập bằng việc ký hiệp ước trao 50 chiếc khu trục hạm cho Anh Quốc để đổi lấy quyền sử dụng các căn cứ hải quân của Anh Quốc tại các đảo thuộc Anh Quốc trong vùng biển Caribe và Newfoundland. Đây là một dấu hiệu báo trước sự ra đời của Hiệp ước Lend-Lease vào tháng 3 năm 1941, khởi sự cuộc viện trợ kinh tế và quân sự khổng lồ trực tiếp cho Anh Quốc, Trung Hoa và sau đó là Liên Xô. Để nhận ý kiến cố vấn về chính sách ngoại giao, Roosevelt nhờ đến Harry Hopkins, người sau đó trở thành cố vấn chính của ông trong thời chiến. Họ tìm những phương sách mới để giúp Anh Quốc vì các nguồn tài chính của Anh Quốc đã cạn kiệt vào cuối năm 1940. Quốc hội Hoa Kỳ, nơi mà tiếng nói của chủ nghĩa biệt lập đã tắt tiếng, thông qua Đạo luật Lend-Lease vào tháng 3 năm 1941, cho phép Hoa Kỳ cung cấp vũ khi quân trang cho Anh Quốc, Trung Hoa và sau đó là Liên Xô. Quốc hội bỏ phiếu tán thành việc chi tiêu $50 tỷ đô la quân viện từ năm 1941–45. Có sự tương phản lớn so với tiền mà Hoa Kỳ cho vay mượn trong thời Chiến tranh thế giới thứ nhất, viện trợ quân sự này không phải trả lại sau chiến tranh. Roosevelt là một người suốt đời ủng hộ sự tự do mậu dịch và chống đối chủ nghĩa đế quốc cho nên việc kết thúc chủ nghĩa thuộc địa của châu Âu là một trong những mục tiêu của ông.

Bầu cử năm 1940

Truyền thống hai nhiệm kỳ đã là một luật bất thành văn (cho đến khi có tu chính án hiến pháp 22 ra đời quy định rõ mỗi tổng thống chỉ được phục vụ hai nhiệm kỳ) từ khi tổng thống George Washington từ chối ra tranh cử nhiệm kỳ thứ ba vào năm 1796. Sau này, hầu như các vị tổng thống kế nhiệm đều theo truyền thống hai nhiệm kỳ này mà không ra tái tranh cử thêm một nhiệm kỳ thứ ba. Cả hai tổng thống Ulysses S. Grant và Theodore Roosevelt đã bị chỉ trích khi tìm cách ra ứng cử một nhiệm kỳ thứ ba không liên tục sau khi rời chức tổng thống một thời gian. FDR lần lượt chiếm ưu thế hơn các đảng viên Dân chủ nổi bật khác đang tìm cách nhận sự đề cử của đảng Dân chủ. Trong số các đảng viên Dân chủ này là hai thành viên nội các của ông: một là Bộ trưởng Ngoại giao Cordell Hull và hai là James Farley, bộ trưởng bưu điện và chủ tịch Đảng Dân chủ, từng là giám đốc điều hành chiến dịch vận động tranh cử của Roosevelt trong hai lần bầu cử tổng thống năm 1932 và 1936. Roosevelt dời đại hội đảng về Chicago nơi ông có sự hậu thuẫn mạnh mẽ từ cơ cấu chính trị thành phố (cơ cấu này kiểm soát hệ thống chính trị). Tại đại hội đảng, phe đối lập với ông thiếu tổ chức nhưng Farley cũng tập trung được nhiều người ủng hộ. Roosevelt liền gửi một thông điệp rằng ông sẽ không ra tranh cử trừ khi ông bị đảng bắt buộc ra tranh cử và rằng tất cả các đại biểu có quyền tự do bầu chọn cho bất cứ ai. Các đại biểu kinh ngạc; rồi bỗng dưng loa phóng thanh la to "Chúng tôi cần Roosevelt... Thế giới cần Roosevelt!" Các đại biểu như cuồng dại và ông được đề cử với tỉ lệ 946 - 147. Người mới được đề cử ra tranh cử phó tổng thống là Henry A. Wallace, một trí thức cấp tiến tự do và đang là bộ trưởng nông nghiệp.[76]

Trong chiến dịch tranh cử chống đảng viên Cộng hòa Wendell Willkie, Roosevelt nhấn mạnh ý định của ông là sẽ làm mọi việc như có thể để giữ Hoa Kỳ ngoài cuộc chiến. Ông thắng bầu cử tổng thống năm 1940 với tỉ lệ 55% phiếu bầu phổ thông, thắng 38 trong số 48 tiểu bang. Chính phủ của ông có một sự chuyển dịch sang phía tả vì sự hiện diện của Henry A. Wallace trong vai trò Phó Tổng thống Hoa Kỳ, thay thế nhân vật bảo thủ từ tiểu bang Texas, John Nance Garner, nhân vật đã trở thành kẻ thù cay cú của Roosevelt sau năm 1937.